نت سیترال

CAS N° : 5392-40-5

Presentation

Other names : 3,7-dimethylocta-2,6-dienal ; Citralia ; Hesperitraal ; Lemarome N ; Lemsyn ; 3,7-dimethyl-2,6-octadienal
Volatility : Head
Uses in perfumery : Citral is used in citrus notes and especially lemon notes. Can be mixed with D-Limonene for a sweet facet. Brings a fresh facet to ginger and shades the camphorated facet of cardamom
Natural availability : Several essential oils are called ‘Citral essential oils’. Lemongrass EO can contain up to 85% Citral, Litsea Cubeba EO up to 75% and Verbena up to about 40%. Citral can therefore be obtained naturally from these essential oils
Year of discovery : Discovered in 1889
Other comments : Citral is one of the 26 allergens in perfumery
Price Range : €€
Stability : Aldehydes may form diethylacetals in alcoholic perfumes, with no real impact on their smell. Terpenes tend to polymerize by oxydation. Very instable in most of perfumed products, except shampoos, hair conditioners, soaps and other neutral products.

مشخصات

نام‌های دیگر: 3,7-dimethylocta-2,6-dienal; سیترالیا; هسپریترال ; Lemarome N ; لمسین ; 3،7-دی متیل-2،6-اکتادینال
فرار: سر
موارد استفاده در عطرسازی: سیترال در نت مرکبات و به خصوص نت لیمو استفاده می شود. می توان آن را با D-Limonene برای یک جنبه شیرین مخلوط کرد. ظاهری تازه به زنجبیل می بخشد و روی کافوردار هل را سایه می اندازد
در دسترس بودن طبیعی: چندین روغن ضروری را “روغن ضروری سیترال” می نامند. EO بادرنجبویه می تواند تا 85 درصد سیترال، لیتسیا کیوببا EO تا 75 درصد و وربنا تا حدود 40 درصد داشته باشد. بنابراین سیترال را می توان به طور طبیعی از این اسانس ها به دست آورد
سال کشف: در سال 1889 کشف شد
سایر توضیحات: سیترال یکی از 26 آلرژن موجود در عطرسازی است
محدوده قیمت: € €
پایداری: آلدئیدها ممکن است دی اتیل استال ها را در عطرهای الکلی تشکیل دهند، بدون اینکه تاثیر واقعی بر بوی آن ها داشته باشد. ترپن ها تمایل به پلیمریزه شدن توسط اکسیداسیون دارند. در اکثر محصولات عطری، به جز شامپو، نرم کننده مو، صابون و سایر محصولات خنثی، بسیار ناپایدار است.

Chemistry

Molecular formula : C10H16O
Molecular Weight : 152,24 g/mol
Density : 0,89
Flash Point : 98°C
Fusion Point : -20°C
Appearance : Colorless to pale yellow liquid
Log P : 2,9
Boiling Point : 229°C
Detection Threshold : 0,01
Synthesis route : The synthetic production of Citral takes many forms. A copper-catalysed dehydrogenation in vapor phase allows Citral to be obtained from Geraniol or from a mixture of Geraniol and Nerol. Another synthetic route is made from Dehydrolinalool (Linalool containing an alcyne function instead of an alcene) simply by puting it in the presence of a vanadium catalyst such as sodium orthovanadate
Synthesis precursor : Citral is an unsaturated aldehyde, capable of forming many compounds with an organoleptic interest or for other applications. For example, it may be subjected to a condensation of the aldehyde function with another carbonyl function, or be cyclized, or even polymerized. In addition, hydrogenation of Citral leads to Geraniol, Citronellol or 1,3-Dimethyl-1-octanol. It is also at the origin of the synthesis of pseudoionones, by condensation with an active methylene group. These compounds allow to obtain ionones (Alpha-Ionone, Beta-Ionone) or vitamins (vitamin A for example). Finally, Citral forms a Schiff base by reaction with Methyl Anthranilate or Indole for example
Isomerism : Citral is actually a mixture of two molecules: Geranial and Neral, with a similar smell. Both are enantiomers, as Citral contains a double bond. Thus, Geranial is the trans (E) isomer and Neral is the cis (Z) isomer of Citral. Both can be separated by adding hydrogen sulfite salts in the mixture. This allows to separate them and convert them back to their original form afterwards. Isocyclocitral® and Camphor are constitutional isomers of Citral. Isocyclocitral has a citrus smell, although greener and earthier.

شیمی

فرمول مولکولی: C10H16O
وزن مولکولی: 152.24 گرم بر مول
چگالی: 0.89
نقطه اشتعال: 98 درجه سانتیگراد
نقطه همجوشی: -20 درجه سانتیگراد
شکل ظاهری: مایع بی رنگ تا زرد کم رنگ
نقطه جوش: 229 درجه سانتی گراد
آستانه تشخیص: 0.01
مسیر سنتز: تولید مصنوعی سیترال اشکال مختلفی دارد. هیدروژن زدایی کاتالیز شده با مس در فاز بخار به سیترال اجازه می دهد تا از ژرانیول یا از مخلوط ژرانیول و نرول به دست آید. یک مسیر مصنوعی دیگر از Dehydrolinalool (لینالول حاوی تابع آلسین به جای آلسن) به سادگی با قرار دادن آن در حضور یک کاتالیزور وانادیم مانند سدیم ارتووانادات ساخته شده است.
پیش ساز سنتز: سیترال یک آلدئید غیر اشباع است که قادر به تشکیل بسیاری از ترکیبات با منافع ارگانولپتیک یا برای کاربردهای دیگر است. به عنوان مثال، ممکن است در معرض تراکم تابع آلدئید با تابع کربونیل دیگری قرار گیرد، یا چرخه یا حتی پلیمریزه شود. علاوه بر این، هیدروژنه شدن سیترال به ژرانیول، سیترونلول یا 1،3-دی متیل-1-اکتانول منجر می شود. همچنین در منشأ سنتز سودویونون ها، با تراکم با یک گروه متیلن فعال است. این ترکیبات امکان به دست آوردن یونون ها (آلفا-یونون، بتا-یونون) یا ویتامین ها (مثلاً ویتامین A) را فراهم می کند. در نهایت، سیترال با واکنش با متیل آنترانیلات یا ایندول، یک پایه شیف تشکیل می دهد.
ایزومریسم: سیترال در واقع مخلوطی از دو مولکول است: Geranial و Neral، با بوی مشابه. هر دو انانتیومر هستند، زیرا سیترال حاوی یک پیوند دوگانه است. بنابراین، Geranial ایزومر ترانس (E) و Neral ایزومر cis (Z) سیترال است. هر دو را می توان با افزودن نمک های سولفیت هیدروژن در مخلوط جدا کرد. این اجازه می دهد تا آنها را جدا کرده و سپس آنها را به شکل اصلی خود تبدیل کنید. ایزوسیکلوسیترال® و کافور ایزومرهای اصلی سیترال هستند. ایزوسیکلوسیترال بوی مرکبات دارد، اگرچه سبزتر و خاکی تر است.

Regulations

EINECS number : 226-394-6
FEMA number : 2303
JECFA number : 1225
FLAVIS number : 05.020
Allergens : Citral may provoke an allergic reaction on skin contact (redness, heat, scraching, prickling) for some people
IFRA : This ingredient is restricted by IFRA